Pembuatan Metil Salisilat dari Asam Salisilat dan Metanol

Metil salisilat minyak wintergreen, C₈H₈O₃ , Mr 152.15, adalah, cairan berminyak tidak berwarna dengan bau yang khas, mp -9°C, bp 222°C, d4²⁰ 1.184. Metil salisilat disintesis dengan memanaskan campuran asam salisilat dan metil alkohol dengan adanya asam sulfat.

Metil salisilat sebagai senyawa ester sebagian besar digunakan dalam dunia pengobatan dan farmasi sebagai antiseptic dan disinfectant. Selain itu juga dalam industri parfum dan cosmetic juga sebagai flavoring agent dalam makanan Juga digunakan untuk mengobati neuralgia dan rematik, serta untuk merangsang sirkulasi darah kapiler. Digunakan juga sebagai insektisida, tabir surya dan aroma.

REAKSI KIMIA

Metil salisilat merupakan hasil esterifikasi dari metanol dan asam salisilat dalam fase cair. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan dengan persamaan reaksi sebagai berikut  :

 

Katalisator yang dipakai dalam reaksi esterifikasi pada umumnya adalah asam kuat inorganik seperti asam klorida dan asam sulfat dalam fase cair, tetapi asam sulfat lebih banyak dipakai karena relatif kurang korosif dibandingkan asam klorida. Jika menggunkan reactor RATB katalisatornya asam sulfat cair . Jika reactor yang digunakan adalah fixedbed maka katalisnya adalah resin sulfonat yang berbentuk padat.

URAIAN PROSES

Metanol 99% dari tangki penyimpan dicampur dengan methanol recycle hasil atas menara distilasi 01 diumpankan ke dalam tangki pencampur. Demikian juga asam salisilat padat dari penyimpan dan dari recyle hasil bawah menara distilasi 03 juga diumpankan ke dalam tangki pencampur yang sama untuk menghomogenkan campuran reaktan. Dari TP campuran dipanaskan menjadi 80°C sebelum diumpankan ke dalam reactor.

Di dalam reactor terjadi reaksi esterifikasi yang menghasilkan metil salisilat dan air dengan bantuan katalisator asam padat berupa resin sulfonat. Reaktor yang digunakan adalah reactor fixedbed adiabatic. Panas reaksi bersifat endotermis maka suhu reaksi akan turun dari 80°C menjadi 65°C karena tidak dilakukan pemanasan di reaktor.

Hasil reaksi kemudian diumpankan ke dalam menara distilasi 01 untuk memisahkan methanol dari air, metil salisilat dan asam salisilat sisa. Hasil bawah MD-01 lalu diumpankan ke dalam menara distilasi 02 untuk memisahkan air dari metil salisilat dan asam salisilat sehingga diperoleh hasil atas MD-02 sebgian besar air dan hasil bawah MD-02 adalah metil salisilat dan asam salisilat yang kemudian diumpankan ke dalam menara distilasi 03. Dari hasil atas MD-03 diperoleh produk metil salisilat dengan kemurnian 99,5% ditampung di tangki produk sedangkan hasil bawah MD-03 adalah asam salisilat kemudian direcycle ke dalam tangki pencampur.

DIAGRAM ALIR

DATA UNTUK REAKTOR

Jenis : Reaktor Fixedbed Adiabatis

☻Kondisi operasi
Suhu	: 65-80°C
Tekanan	: 1.5 atm
Sifat reaksi	: endotermis
Kondisi proses	: adiabatis

☻Katalisator
Jenis	: Dowex 50 ( Sulfonated styrene-diVinylbenzene copolymers )
Bentuk	: silinder
Ukuran	: 0.22 in x 0.22 in
Bulk density	: 1280 kg/m3

  ☻ Kinetika reaksi

( Berdasarkan : JM.Smith, 1981 : Froment-Bischoff, 1990 )

Persamaan kecepatan reaksi:      

           r_A = k.C_A²

Harga konstanta kecepatan reaksi diberikan dengan:

k   = 5.269 x 10¹⁰ exp( -8635.5/ T )

dengan:

rA     = kecepatan reaksi	,  kmol/  m3.j
CA    = konsentrasi asam salisilat	,  kmol/  m3.j
k       = konstanta kecepatan reaksi	,  m3 / kmol.j

Data US Patent untuk pembuatan metil salisilat adalah United States Patent 1814853,  14 Jul 1931 dengan label Method of purifying methyl salicylate

Download United States Patent 181453

(http://simoehch.blogspot.com/2013/12/manufacture-of-methyl-salicylate-from.html)