Pembuatan Styrene dari ethylbenzene

Styrene [ 100-42-5 ] , juga dikenal sebagai phenylethylene, vinylbenzene, Styrol , atau cinnamene, C₆H₅-CH=CH₂, adalah monomer aromatik tak jenuh yang penting dalam industri. Hal ini terjadi secara alami dalam jumlah kecil di beberapa tanaman dan makanan. Pada abad kesembilan belas, styrene diisolasi dengan destilasi dari storax balsam alami. Styrene diidentifikasi ada dalam kayu manis, biji kopi, dan kacang tanah, dan juga ditemukan di tar batubara .

Pengembangan proses komersial untuk pembuatan styrene berdasarkan dehidrogenasi etil benzena terjadi pada 1930-an . Kebutuhan untuk styrene-butadiene rubber sintetik selama Perang Dunia II memberikan dorongan untuk produksi skala besar. Setelah tahun 1946, kapasitas ini menjadi tersedia untuk pembuatan monomer dengan kemurnian tinggi yang dapat dipolimerisasi dengan stabil, jernih, tidak berwarna, dan plastik murah. Penggunaan plastik berbasis stirena berkembang pesat, dan polystyrene sekarang salah satu termoplastik yang paling murah secara biaya per volume.

Styrene sendiri adalah cairan yang dapat ditangani dengan mudah dan aman. Aktivitas gugus vinil membuat styrene mudah untuk polimerisasi dan copolymerisasi. Ketika teknologi tepat guna menjadi tersedia melalui lisensi stirena dengan cepat berubah menjadi komoditas kimia massal, tumbuh dengan kapasitas di seluruh dunia diperkirakan mencapai 17 × 106 t / a pada tahun 1993.

Reaksi yang paling penting dari styrene adalah polimerisasi untuk polistiren, dan juga copolymerizes dengan monomer lainnya. Kopolimerisasi dengan butadiena untuk memberikan karet sintetis Buna S adalah reaksi yang awalnya menyebabkan perkembangan industri styrene.

Oksidasi stirena di udara adalah sesuatu khusus yang penting. Reaksi menyebabkan massa molekul peroksida yang tinggi dengan cara radikal bebas. Styrene juga dioksidasi menjadi berbagai senyawa lain, termasuk benzaldehida, formaldehida, dan asam format. Reaksi alkena khas lainnya yang diamati dengan oksidator kuat:

Styrene merupakan bahan perantara untuk beberapa senyawa organik pembentuk polymer seperti pembuatan senyawa high impact (rubber modified) polystyrene,  polystyrene resin, ABS resin emulsi polymer dan lainnya. Styrene juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan styrene acrylonitrile. 

REAKSI KIMIA

Styrene dapat dihasilkan oleh reaksi dehidrogenasi etilbenzene dengan menggunakan bantuan katalisator padat alumina. Reaksi dehidrogenasi ini adalah sebagai berikut:             

          

                    C₆H₅CH₂CH₃      ===>      C₆H₅CH=CH₂   +   H₂                 

Reaksi dehidrogenasi etilbenzene berlangsung pada fasa gas dengan kondisi operasi tekanan atmosferic dan suhu sekitar 600°C dengan konversi reaksi mencapai 49.5%. Selain terjadi reaksi utama terjadi juga reaksi samping pembentukan toluene dan benzene. Reaksi yang terjadi bersifat endotermis. Reaktor yang digunakan adalah reaktor fixedbed adiabatis .

URAIAN PROSES

Etilbenzene dari tangki penyimpan dialirkan ke vaporizer bersama dengan etilbenzene yang berasal dari arus recycle hasil atas menara distilasi 02. Uap Etilbenzene kemudian dipanaskan di preheater bersama steam kemudian diumpankan ke dalam reactor fixedbed sehingga suhu umpan sekitar 600°C.

Di dalam reaktor terjadi reaksi dehidrogenasi yang bersifat endotermis (butuh panas) sehingga suhu keluar reaktor lebih rendah dari suhu umpan. Hasil reaksi kemudian diumpankan ke dalam condenser parsial yang menurunkan suhu menjadi 40°C sehingga senyawa yang mempunyai titik didih tinggi mengembun sedangkan hydrogen tetap dalam fase gas sehingga dapat dipisahkan di separator. Cairan dari separator diumpankan ke dalam decanter untuk memisahkan air dari larutan organic. Senyawa organic yang keluar sebagai fase ringan decanter kemudian diumpankan ke dalam menara distilasi 01.

Menara distilasi 01 digunakan untuk memisahkan benzene dan toluene yang merupakan hasil samping reaksi, sehingga akan diperoleh sebagai hasil atas yang kemudian ditampung di tangki penyimpan sebagai produk samping. Hasil bawah yang berupa Etilbenzene dan Styrene kemudian diumpankan ke dalam menara distilasi 02 untuk memisahkan Etilbenzene dari styrene.

Hasil atas menara distilasi 02 berupa senyawa Etilbenzene kemudian direcycle ke dalam vaporizer untuk diuapkan bersama Etilbenzene umpan segar. Hasil bawah yang berupa senyawa Styrene kemudian ditampung di tangki produk.

DIAGRAM ALIR

DATA UNTUK REAKTOR

Jenis : Reaktor Fixedbed Adiabatis

☻Kondisi operasi
Suhu	: 560-680°C
Tekanan	: 2 atm
Sifat reaksi	: endotermis
Kondisi proses	: adiabatis

☻Katalisator
Jenis	:  Fe2O3 ( iron oxide )
Bentuk	:  silinder
Ukuran	:  3/16 in x 3/16 in
Bulk density	:  1440 kg/m3

  ☻ Kinetika reaksi

       ( Chemical Engineering Kinetics, 3^rd ed.,1981,  J.M. Smith  )

Persamaan kecepatan reaksi :         

       

 log k = 4.10 - 4770 / T
 log K = 6.6625 - 6362.8597 / T

rp  = kecepatan reaksi	,  kmol/kg kat.jam
pE = tekanan parsial ethylbenzene	,  atm
pS = tekanan parsial styrene	,  atm
pH = tekanan parsial hydrogen	,  atm
k   = konstanta kecepatan reaksi	,  kmol/atm.kg kat.jam
K  = konstanta kesetimbangan
T   = temperature	,  Kelvin

Data US Patent untuk pembuatan Styrene dari ethylbenzene adalah United States Patent 3294856,  27 Desember 1966 dengan label Process for preparation and purification of styrene

Download United States Patent 3294856